토비 맥과이어는 13세의 나이에 영화 <더 위자드>(1989)를 통해 처음으로 배우라는 명함을 달았다. 어린 시절 요리사가 되고 싶었던 토비 맥과이어는 엄마의 적극적인 권유로 연기를 시작했고, 아역 배우의 길을 걸었다. 꽤 어린 시절부터 연기를 시작했던 토비 맥과이어지만, 그의 유년 시절은 순탄하지 않았다. 어려운 가정 형편으로 인해 친척 집을 전전했고, 연기는 그에게 꿈이라기보단 돈을 벌 수 있는 하나의 수단일 뿐이었다. 실제로 토비 맥과이어는 한 인터뷰에서 어린 시절을 대부분 "친척 소파에서 잠을 잤고, 어떤 날에는 피난처에서 방황했다"고 말하며 "빨리 그로부터 벗어나고 싶어서 빨리 돈을 벌고 싶었다"고 밝히기도 했다. 실제로 토비 맥과이어는 <스파이더맨>으로 큰돈을 번 이후에도 유년 시절의 어려움을 잊지 않았고, 허튼일로 돈을 날리지 않기 위해 노력했다고 전해진다. 이러한 토비 맥과이어의 유년 시절을 두고 많은 팬들은 <스파이더맨>의 피터 파커와 닮은 구석이 많다고들 이야기한다. 어린 나이에 부모님의 손을 떠나 친척들과 함께 자란 점, 고등학교 시절 눈에 띄지 않은 아이였다는 점을 들며 토비 맥과이어의 피터 파커가 유난히 상처가 짙어 보였던 이유를 발견하기도 했다. 토비 맥과이어 역시 피커 파커의 이야기가 자신과 많이 닮아 있어 캐릭터를 진심으로 사랑할 수밖에 없었다고 밝히기도.