이완 맥그리거의 모터사이클 사랑은 유명하다. 모터사이클을 타고 촬영장에 출퇴근하며, 고가의 모터사이클을 구매하기 위해 출연료를 가불 받았던 적도 있었다고. 2004년 이완 맥그리거는 배우 친구 찰리 부어만과 함께 모터사이클을 타고 세계 일주를 떠났다. 런던에서 중앙 유럽, 우크라이나, 몽골, 캐나다 등을 거쳐 뉴욕까지, 총 3960km의 거리. 여행 도중 그들은 곳곳의 유니세프 프로그램들에 참여했고, 이 과정을 필름에 담은 텔레비전 다큐멘터리 시리즈 <롱 웨이 라운드>가 방영됐다. 같은 내용을 담은 책 <이완 맥그리거의 레알 바이크>가 발간되어 베스트셀러의 자리에 오르기도 했다.
이들은 2007년 또 다른 여행을 위해 뭉치기도 했다. 스코틀랜드에서 남아프리카 공화국까지의 여정. 2007년의 여행엔 이완 맥그리거의 형 콜린 맥그리거, 아버지 짐 맥그리거가 함께했다.