주연과 음악을 맡은 영화 <퍼플 레인>(1984)이 제작비 대비 10배에 달하는 성공을 기록하는 사이, 프린스는 그의 최고 걸작으로 손꼽히는 사운드트랙에 수록된 노래 'When Doves Cry' 뮤직비디오를 연출했다. 그로부터 2년 후, 프린스의 첫 영화 연출작 <언더 더 체리 문>(1986)이 발표됐다. 본래 마돈나(Madonna)와 자넷 잭슨(Janet Jackson)의 뮤직비디오를 연출했던 메리 램버트가 감독을 맡기로 돼 있었지만, 그와 견해 차를 좁히지 못한 프린스가 직접 감독 직을 꿰찼다. 그는 당시 신인이었던 크리스틴 스콧 토마스와 호흡을 맞추며, 형과 함께 부유한 프랑스 여자들을 등처먹던 남자가 21살 생일에 5천만 달러를 상속 받을 여자와 사랑에 빠져 형과 삼각관계에 놓이는 이야기를 그렸다. 'Parade'라는 음반으로 발매된 사운드트랙은 큰 성공을 거둔 반면, 영화 자체는 상업/비평적으로 실패를 기록했다. 1990년엔 모리스 데이(Morris Day), 더 타임(The Time), 조지 클린튼(George Clinton), 마비스 스테플스(Mavis Staples) 등 평소 친분 있는 뮤지션들을 대거 출연시킨 또 다른 <그래피티 브리지>를 연출했지만 이 작품 또한 좋은 반응을 얻지 못했다.