연기 전공했지만 늦은 데뷔
제시카 차스테인은 어린 나이부터 연기에 관심을 갖고 있었다. 1998년 셰익스피어 희곡 <로미오와 줄리엣>의 줄리엣으로 무대에 데뷔했다. 이 무대 덕분에 뉴욕 줄리아드 스쿨에 오디션을 볼 기회를 얻었으며, 로빈 윌리엄스의 장학금을 받으며 합격했다. TV, 영화 활동은 조금 늦게 시작한 편이었는데 27세였던 그녀의 첫 데뷔작은 TV 드라마 <다크 섀도우>였다. 그러나 파일럿 방송으로만 방영되고, 정규 시리즈로 만들어지지 못했다. 다음 해 연극 <살로메>의 주연을 맡아 주목받긴 했지만 영화배우로 자리 잡기까지는 꽤 시간이 걸렸다.