앨범 발표 며칠 후 15분짜리 ‘올 투 웰’ 뮤직비디오가 공개됐다. 테일러 스위프트가 직접 연출한 단편 영화다. 영화는 테일러 스위프트와 제이크 질렌할의 사랑(?) 이야기다. 둘은 2010년 약 3개월간 사귀었다. 제목은 헤어진 지 10년이 지났지만 아직도 그때의 기억이 너무 생생하다는 뜻인데. (I remember all too well.) 가사는 아래 내용을 포함한다. ‘밤새 문만 바라보며 당신이 오기만을 기다리는 날 보면서 아빠는 말했지. “21살이 되는 날엔 즐거워야 하는데…”라고.’ 질렌할은 스위프트의 21번째 생일 파티에 가지 않았다고 한다. ‘내가 나이가 들어도, 당신 연인들은 내 나이와 비슷하더라.’ 당시 둘의 나이는 20살, 29살이었고, 질렌할이 현재 3년째 만나고 있는 연인 잔느 카디유는 질렌할과 16살 차이다. <기묘한 이야기> 시리즈의 세이디 싱크와 딜런 오브라이언이 출연했는데, 둘의 나이는 19살과 30살. 스위프트의 입장에서 만들어진 이 영화에, 둘이 헤어지는 과정, 스위프트가 상처받은 경험이 현실적으로 묘사되어 인터넷상에서 질렌할에 쓴소리를 하는 팬들이 많다. 참고로 스위프트의 절친인 블레이크 라이블리가 그의 또 다른 수록곡 ‘아이 벳 유 씽크 어바웃 미’(I Bet You Think About Me)의 뮤직비디오를 연출했고, 새 앨범 공개를 기념하는 파티에 남편 라이언 레이놀즈와 함께 참석했는데. 레이놀즈와 질렌할은 잘 알려진 할리우드 대표 절친이다.