운명의 짚신을 기다리는 톰(조셉 고든 레빗)은 썸머(주이 디샤넬)를 보는 순간 걷잡을 수 없이 사랑에 빠져들고 맙니다. 그들이 어디서 만났냐고요? 바로 회사입니다! 회사 내 신입 비서로 들어온 썸머를 보고 톰은 자신의 운명임을 직감하죠. 하지만 애석하게도 썸머는 아니었습니다. 누군가에게 속박되길 거부하는 썸머는 톰과 친구도 애인도 아닌 애매한 관계를 이어나가지만, "우리는 무슨 관계냐"고 묻는 톰이 점차 부담스러워집니다. 신기하게도 <500일의 썸머>는 볼 때마다 감상이 달라지는 작품 중 하나입니다. 처음 봤을 땐 세상 나빠 보이는 썸머였지만 시간이 흘러 다시 보니 그녀 또한 그를 좋아한 그 순간만큼은 진심이었다는 걸 느낄 수 있었죠. 다시 원점으로 돌아가 결론은, 집보다 더 많은 시간을 보내는 생계의 공간에서 누군가를 만날 수 있으니 두 눈 크게 뜨고 출근하자는 것!